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功能有机分子合成化学研究团队在巴基碗合成方面取得重要进展

发布者:王兴茹  发布时间:2023-06-15 09:39:54  浏览:

碗状多环芳烃又称巴基碗(buckybowls)或π碗,具有独特的物理化学性质,包括凹凸两面不同的电子分布、内禀偶极矩、碗-碗动态翻转、与金属形成稳定配合物、与富勒烯客体组装成结构互补的超分子等。作为碳纳米管的封端结构片段,一些巴基碗分子更是有望成为人工合成手性直径均一可控的单壁碳纳米管的“种子”或模板分子。然而碗分子过大的内在环张力为该类分子的合成带来了巨大的挑战。目前文献已知的大多数巴基碗主要是与C60或C70富勒烯片段及其π扩展衍生物或杂原子掺杂衍生物相关,而基于蒄核的碗分子还鲜有报道。

六迫位六苯并蒄 (p-HBC) 是一种“全苯型”平面盘状多环芳烃,若在其海湾区桥接六个二价基形成六个五元环,p-HBC芳核骨架则会弯曲形成一类全之字形边缘的碗状分子,在这个碗状体系中,外围6个六元环和6个五元环交替环绕稠合于中心蒄核 (又称超级苯)。由于这类碗状分子与“花烯 (sumanene)”相似的结构特征和更大的几何尺寸,因此可命名为“超级花烯 (supersumanene)”。

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2023年6月10日,我校威廉希尔体育app官网魏俊发教授领衔的研究团队在巴基碗分子领域取得了重要进展。该研究团队采用逐级环化策略,利用Aldol环三聚、Scholl氧化环化以及Pd催化的Stille型偶联三步反应为关键步,方便快捷地合成了一类新颖的巴基碗分子——三硫族杂超级花烯,并研究了其光物理电化学性质以及与富勒烯C60和C70的络合行为。

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相关工作以“Trichalcogenasupersumanenes and its concave-convex supramolecular assembly with fullerenes”为题发表在综合类国际权威期刊Nat. Commun.。文章的第一作者是williamhill威廉希尔官网2019级硕博连读研究生孙一洵,2017级硕士研究生王鑫,2022级硕博连读研究生杨博为共同第一作者。魏俊发教授和李靖副教授为共同通讯作者。williamhill威廉希尔官网为唯一通讯单位。

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论文连接:https://www.nature.com/articles/s41467-023-39086-0

论文DOI:doi.org/10.1038/s41467-023-39086-0